Semenjak kecil, al-Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad telah termotivasi untuk menimba ilmu dan gemar beribadah. Tentang masa kecilnya, al-Habib Abdullah berkata:
كُنْتُ إِذَا رَجَعْتُ مِنَ الْمِعْلَامَةِ ضُحًى أَمْضِىْ إِلَى بَعْضِ الْمَسَاجِدِ فَأَتَنَفَّلُ فِيْهِ كُلَّ يَوْمٍ نَحْوًا مِنْ مِائَةِ رَكْعَةٍ تَطَوُّعًا
Artinya: “Jika aku kembali dari tempat belajarku pada waktu Dhuha, maka aku mendatangi sejumlah masjid untuk melakukan shalat sunnah seratus rakaat setiap harinya.”
Di lain kesempatan, al-Habib Abdullah menerangkan tentang masa kecilnya:
كنت في الصّغر أصلّي ماِئَتَي ركعة كلّ يوم في مسجد بنى علوى، واطلب من اللّه مقام الشيخ عبداللّه ابن ابى بكر العيدروس، وكذلك السّيّد عبداللّه بن احمد بالفقيه يفعل ذلك ويطلب مقام جدّه السّيّد عبداللّه ابن محمّد صاحب الشبيكة
Artinya: “Di masa kecilku, aku biasa mengerjakan shalat sunnah dua ratus rakaat setiap harinya di Masjid Bani Alawi. Aku memohon kepada Allah swt agar diberi kedudukan sebagaimana kedudukan al-habib Abdullah bin Abibakar al-Aydrus, dan al-Habib Abdullah bin Ahmad Balfaqih. Aku juga memohon agar diberi kedudukan sebagaimana kedudukan kakekku, al-Habib Abdullah bin Muhammad Shahib Syubaikah.”
Selanjutnya, al-Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad menerangkan masa kecilnya:
كان بيننا وبين السّيّد العارف باللّه عبداللّه إبن أحمد بالفقيه الأسقع باعلوى المذكور إختلاط وملازمة ومعاشرة في حين الصّغر وإقبال الشباب وكنّا نخرج إلى الأودية المباركة مثل عيديد ودمّون على الإنفراد
Artinya: “Di masa kecil dan menginjak masa remajaku, aku dan al-‘Arif billah Abdullah bin Ahmad Balfaqih al-Ashqa Ba’alawi tersebut mempunyai hubungan yang sangat dekat dan kami sering mengunjungi lembah-lembah yang diberkahi seperti lembah Aidid dan Dammun sendiri-sendiri.”
وكنّا نتدارس أنا وإيّاه القراٰن فيقرأ هو في المصحف قدر ربع جزء ويعيده بالغيب ثمّ أقرأ بعده، كذلك أقمنا على ذلك مدّة وكنت أنا وإيّاه نقرع في مختصر الفقيه الإمام عبداللّه بن عبدارّحمن بالحاج بافضل الكبير من مختصريه على السّيّد الوجيه الصّالح عبدالرّحمن بن عبداللّه باهارون
Artinya: “Kami gemar bertadarus al-Qur’an, maka ia membacanya sebanyak seperempat juz, kemudian ia mengulanginya tanpa melihat mushaf. Kemudian aku membaca setelahnya. Kami berada di tempat itu selama beberapa waktu untuk membaca Kitab al-Muhtashar al-Faqih al-Imam Abdullah ibnu Abdurrahman Balhaj Bafadhal, yaitu Kitab al-Kabir. Kami membacanya di depan al-Habib Abdurrahman bin Abdullah Baharun.”
Diriwayatkan bahwa pengkajian kitab itu dilakukan oleh al-Habib Abdullah bin Ahmad Balfaqih dan al-Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad di Masjid al-Habib Muhammad bin Abdullah Ba’alawi di Maqalid. Dan rumah kedua al-Habib itu saling berdekatan di sekitar masjid tersebut.
Seorang sahabat dekat al-Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad berkata: “Ketika aku berkunjung kerumah al-Habib Abdullah bin Ahmad Bilfaqih, maka ia bercerita kepada kami ‘Sesungguhnya kami dan al-Habib Abdullah al-Haddad tumbuh bersama, namun Allah swt memberinya kelebihan lebih dari kami. Yang sedemikian itu, kami lihat hidup al-Habib Abdullah sejak masa kecilnya telah mempunyai kelebihan tersendiri, yaitu ketika ia membaca Surat Yasiin, maka ia sangat terpengaruh dan menangis sejadi-jadinya, sehingga ia tidak dapat menyelesaikan bacaan surat yang mulia itu, maka dari kejadian itu dapat kami maklumi bahwa al-Habib Abdullah telah diberi kelebihan tersendiri sejak di masa kecilnya.”
al-Habib Ahmad bin Umar al-Hinduan berkata. “Di masa kecil kami sampai di masa remaja, aku dan al-Habib Abdullah selalu berkumpul di majelis-majelis dzikir. Pada waktu itu, al-Habib Abdullah sering terpengaruh oleh kelezatan dzikir hingga ia tidak sadar diri selama beberapa waktu, sampai kami membawanya dan meletakkannya di sisi kubur al-Imam al-Qutub al-Faqih al-Muqaddam.”
al-Habib Abdullah bin Alawi al-Haddad berkata:
كان بيننا و بين السيّد الجليل أحمد الهندوان المذكور الخلطة والملازمة والمجالسة ولمؤانسة الدّائمة في حال اشتغالنا على السيد الفقيه عبد الرّحمن باهارون المتقدّم ذكره و على السّيد سهل باحسن جمل الّيل، والفقيه عبد اللّه الخطيب، و في الكثير من الأوقات بزاوية الهجيرة المشهورة و بغيرها على المطالعة والمذاكرة و جميل المعاشرة
Artinya: “Kami dan al-Habib Ahmad bin Umar al-Hinduan selalu berkumpul dan bergaul dekat, khususnya di tempat al-Habib Abdurrahman Baharun, atau di tempat al-Habib Sahl Bahasan Jamalulail atau di tempat al-Faqih Abdullah al-Khatib dan di majelis-majelis taklim atau di majelis-majelis dzikir maupun di waktu-waktu lain ketika berada di Zawiyah Hujairah yang tersohor dan di Umpat lain untuk mengkaji ilmu, dzikir dan bersahabat baik.”
Mengenal lebih Dekat alHabib Abdullah bin Alawi al-Haddad